Glen Warwick Jackson è nato a Feilding in Nuova Zelanda il 13 ottobre 1975.
Jackson era nelle fila del Bay of Plenty Steamers nell’anno in cui il club della provincia a nord est dell’Isola del Nord vinse il Ranfurly Shield (2004), trofeo messo in palio dalla federazione neozelandese nel campionato per province.
Ha debuttato con i Chiefs nel match di apertura della stagione 1999 del Super 12. L’ultima apparizione con il club di Hamilton risale al 2004 in occasione della semifinale del Super 12 giocata al Canberra Stadium contro i Brumbies (15 maggio 2004, 32-17 per i gli australiani).
Nello stesso anno Glen è stato membro della Nazionale Neozelandese Maori che ha vinto la Churchill Cup superando a Calgary (Canada) l’Inghilterra “A” 26-19 (21 giugno). All’edizione 2004 parteciparono Canada, USA, Inghilterra “A” e New Zealand Maori. Si classificarono terzi i padroni di casa che superarono gli Stati Uniti 32-29.
A fine stagione Glen firma con i Saracens un contratto che lo legherà fino al 2010. Con il club inglese conquisterà il titolo di maggior realizzatore in Premiership nella stagione 2006-2007. Giocherà l’ultimo match con il club londinese affrontando i Leicester nella finale di Guinness Premiership 2009-2010 (Twickenham 29 maggio, 33-27 per i Tigers).
Barbarians nel 2009, Jackson si è ritirato nel 2010 per intraprendere la carriera arbitrale.
Nella gara giocata allo Stadio Olimpico di Roma fra Italia ed Irlanda, ultimo turno del 6 Nazioni 2013, Glen era Giudicie di Linea.